Domanda I Terpeni, proprietà.

I terpeni, l’ingrediente “segreto” degli odori in natura e delle proprietà terapeutiche
in Flash prodotti / Semi e seedbank — 3 gennaio 2016



Terpeni e Terpenoidi

I Terpeni sono una grande classe di composti organici presenti in natura; sono noti anche come isopreni e la loro struttura è basata su ripetizione di unità isopreniche (C5H8)x, con x>2. I Terpeni sono i principali costituenti della resina vegetale e degli oli essenziali estratti dalle piante. Al contrario dei terpenoidi, che possono includere eteroatomi quali l'ossigeno e un diverso riarrangiamento strutturale, i terpeni sono gli idrocarburi di base. Tuttavia, è comune nel termine "terpene" includere anche i terpenoidi e questo già accade in molti testi esistenti. I Terpenoidi, noti anche come isoprenoidi, sono il più grande gruppo di composti organici trovati finora, di cui fanno parte almeno 20.000 molecole distinte.

A seconda del numero di unità isopreniche si possono avere i monoterpeni, C10H16, formati dalla condensazione di due unità; i sesquiterpeni, C15H24, formati da 3 unità; i diterpeni, C20H32, formati da 4 unità; i triterpeni, C30H48, da 6 unità; i tetra terpeni (caroteni), C40H64, da 8 unità ecc e in ognuna di queste classi si possono distinguere strutture acicliche e cicliche. Composti non formati da multipli interi di unità isopreniche, ma connessi biologicamente a questa classe di composti, sono gli steroidi. Dal punto di vista biosintetico, sono prodotti dalla combinazione di un numero progressivo di unità isopreniche, da gruppi acetilici dell'acetil-coenzima A (acetil-CoA) attraverso la via metabolica dell'HMG-CoA reduttasi. Intermedi di questa via sono l'acido mevalonico ed i suoi esteri fosforici e pirofosforici, l'isopentenil pirofosfato e il Dimetilallil pirofosfato che possono ciclizzare, riarrangiarsi o essere funzionalizzati in vario modo, formando le varie categorie sopracitate che ora andremo ad esaminare.



Monoterpeni

I monoterpeni, caratterizzati da due unità isopreniche e con formula molecolare C10H16, sono i primi prodotti di questa biosintesi, possono essere ciclici o aciclici e sono presenti in natura negli oli essenziali; tra i più noti, ricordiamo il limonene presente nel limone (Citrus limon) e il gamma-terpinene presente nell'olio di coriandolo. Molti monoterpeni hanno proprietà antiparassitarie e sono tossici per una vasta gamma di insetti. Il limonene, in particolare, sembra avere proprietà chemio preventive in diverse forme tumorali e riduce la crescita del tumore al seno se presente nella dieta di chi è affetto da questa neoplasia[1].

Sesquiterpeni

I sesquiterpeni sono un classe di terpeni formati da molecole molto diverse tra loro, caratterizzati da tre unità isopreniche e con formula molecolare C15H14. Sono presenti in vari organismi, sia piante, sia insetti e, come i monoterpeni, possono essere ciclici o aciclici e, a seguito di processi ossidativi e di riarrangiamento, possono formare i relativi sesquiterpenoidi. Ci sono una varietà infinita di questi composti, divisibili schematicamente in base alla loro attività biologica, ma due in particolare hanno suscitato un notevole interesse nel mondo scientifico, per la loro capacità di stimolare la sintesi del fattore di crescita nervoso (Nerve growth factor) in cellule astrogliali, e sono i dictyophorine A e B.

Diterpeni
Sono composti presenti soprattutto nelle piante terrestri, nelle alghe e nei funghi, ma non solo, in quanto sono stati isolati anche negli insetti. Sono una classe di composti costituiti da quattro unità isopreniche e aventi formula molecolare C20H32. Il loro precursore è il geranilgeranil pirofosfato, intermedio della via metabolica dell'acido mevalonico. Possono essere ciclici e aciclici e il più conosciuto diterpene è sicuramente il Retinolo, una delle forme animali di vitamina A. In generale, i diterpeni hanno proprietà antimicrobiche e antinfiammatorie che possono dare un importante sostegno per la salute dell'organismo.





Triterpeni
I triterpeni sono la classe di composti indubbiamente più studiata e di maggiore interesse. Sono composti da sei unità di isoprene ed hanno la formula molecolare C30H48. Derivano dallo squalene, composto così chiamato perché fu isolato la prima volta dall'olio di fegato di squalo, ma presente anche negli organismi superiori, sia animali sia vegetali. Sono suddivisi in sette classi e sono i principali precursori per la produzione di antibiotici, antiparassitari e composti antinfiammatori. A questo proposito, uno dei funghi con la più alta concentrazione di triterpeni è il Ganoderma lucidum, fungo della Medicina Tradizionale Cinese con peculiari proprietà antiflogistiche che le vengono conferite da questi particolari composti[2,3]. I triterpeni identificati nel Ganoderma sono denominati Acidi Ganoderici e sono una classe di molecole tra di loro affini che sono state isolate e caratterizzate, come ad esempio l'Acido ganoderico A e l'Acido ganoderico B.

Carotenoidi
Sono composti organici pigmentati, dal giallo al rosso-arancio, presenti in una vasta gamma di specie vegetali, sia acquatiche che terrestri, compresi i funghi. Sono composti liposolubili formati da quaranta atomi di carbonio e si ritiene siano biosintetizzati da due molecole di geranilgeranil difosfato. Sono considerati, dal punto di vista chimico, dei tetra terpeni con spiccato carattere idrocarburico. La presenza di doppi legami coniugati causa la formazione di un composto denominato "cromoforo" che assorbe la luce nella regione del visibile (400-500 nm) e conferisce loro il colore caratteristico. Possono essere sia ciclici sia aciclici; in quest'ultimo caso gli anelli sono posti a un'estremità o a entrambe. Il più importante e conosciuto è senza dubbio il beta-carotene, precursore biologico della vitamina A e di grande importanza per il nostro organismo, grazie alla sua azione antiossidante.

Steroidi
Gli steroidi sono una categoria di composti correlata ai terpeni e sono caratterizzati da un sistema a quattro anelli del ciclopentano-peridro-fenantrene. Sono presenti sia nel regno animale, sottoforma di acidi biliari, ormoni sessuali, ormoni surrenalici, etc., sia nel regno vegetale, sottoforma di glicosidi cardiaci e sponine. Un'importante sottofamiglia derivante da questi composti sono gli steroli aventi grado di ossidazione diverso rispetto agli steroidi; infatti, gli steroidi sono i derivati ossidati degli steroli. Sono importanti molecole regolatrici del nostro organismo; sono steroidi gli ormoni sessuali come il testosterone e l'estradiolo e i corticosteroidi come cortisolo e aldosterone. Sono sintetizzati anch'essi nella via dell'acido mevalonico.

Bibliografia


www.freelandtime.com/micoterapia/approfo...ni-e-terpenoidi.html


I terpeni sono presenti in frutta, verdura, erbe, spezie e altri elementi relazionati con la botanica. Si tratta di complesse molecole dall’elevata volatilità. Alcuni terpeni attraggono le api o determinati insetti che trasportano il polline da un fiore all’altro; altri servono alla pianta per difendersi dai predatori che sarebbero ben felici di mangiarsela. Questo spiega, inoltre, perché noi esseri umani ci sentiamo attratti da alcune piante e non da altre.
E anche perché l’odore della cannabis ci risulta così piacevole e gradevole. David Watson fu uno dei primi creatori di ibridi di cannabis (nella fattispecie, la Skunk #1) a parlare dell’importanza dei terpeni in virtù del loro impatto sul THC.
Insieme al suo collega Robert Connel Clarke creò HortaPharm, un’azienda olandese che si occupa di ricerca e che ha incrociato migliaia di varietà di cannabis e ne ha studiato le proprietà medicinali. Per decidere quali varietà combinare tra loro, le odoravano. Dopo anni di ricerca, entrambi sono riusciti a dimostrare che questo ingrediente aumenta gli effetti del THC, com’era già stato suggerito nello studio, “Effects of marihuana in laboratory animals and in man”, nel 1974.

Gli scienziati sono oggi arrivati ad identificare circa 20mila terpeni diversi. Circa 200 di questi terpeni sono stati trovati nella cannabis, alcuni di loro (120) con alte concentrazioni. La quantità presente è determinata principalmente da luminosità e composizione del terreno. Oltre alla fragranza che generano, i terpeni posseggono anche diverse proprietà medicinali. Curiosamente, ogni terpene presenta benefici terapeutici ben definiti, mentre altri generano effetti interessanti solo se combinati tra loro. Il ß-mircene è il terpene che si trova più facilmente nella cannabis, come già reso noto nell’“Essential oil of Cannabis sativa L. strains”, pubblicato nel 1997 dal Centro Svizzero di Agroecologia ed Agricoltura. Presente anche in mango, alloro e limoni, dall’odore piccante e balsamico, aiuta a calmare il dolore se combinato con il THC, le infiammazioni se combinato con il THC-A e le psicosi se combinato con il CBD, così come gli spasmi muscolari.

Cannabis Bud

Anche il limonene si trova nella cannabis. È inoltre presente in modo abbondante nelle bucce di agrumi e in numerosi fiori. A livello di effetti, risulta antidepressivo, immunostimolante (come l’aglio), antitumorale e aiuta la regolazione del flusso gastrico. Inoltre, combatte funghi, batteri e insetti. Per quanto riguarda il linalolo, lo si usa per contrastare stress ed ansia; in aromaterapia per migliorare stato d’animo, qualità del sonno e vitalità. Il cariofillene stimola i ricettori CB2 del corpo. Il fitolo profuma di fiori ed ha un effetto balsamico e naturale; oltre che come colorante nell’industria alimentare, si impiega per curare ferite dove la cicatrizzazione è tipicamente lenta. Citiamo anche il pinene (classico aroma di pino) per migliorare la capacità mnemonica e l’energia mentale e il cariofillene (con aroma di pepe, legno e chiodo di garofano; aiuta a curare le ulcere e a combattere l’artrite). Com’è possibile che un elemento così prezioso per la nostra salute, e che è presente in quantità così elevate nelle piante di marijuana, sia passato inosservato nella maggior parte dei casi?

Un po’ di storia. La struttura chimica del THC è nota dal 1964, individuata da Raphael Mechoulam e Y. Gaoni. Dopo che per decenni la psicoattività del THC fu definita come la principale caratteristica della pianta, nel 1999 i risultati di altri studi evidenziarono un altro importante composto, il cannabidiolo (CDB). Successivamente, la britannica GW Pharmaceuticals iniziò studi clinici su di un estratto di marijuana che conteneva quantità simili di THC e CBD. Alcuni pazienti di sclerosi multipla riscontrarono che l’estratto – da cui avrà luogo poi il noto “Sativex” – era più efficace nel ridurre dolore e spasticità rispetto a un estratto con alto contenuto di THC e poco CDB.

Ora, gli scienziati stanno formalmente confermando che l’aroma di una pianta di marijuana (derivante dai terpeni presenti) si associa con i suoi effetti. I cannabinoidi della pianta (molecole composte da 21 atomi di carbonio che si trovano solamente nella cannabis) non hanno odore. Perché sono i terpeni (unità di ripetizione di una molecola chiamata isoprene di carbonio 5 che compone degli “oli essenziali” della pianta) che creano la fragranza.

terpeni cannabis

Essendo presenti in buona parte dell’alimentazione umana, i terpeni sono stati riconosciuti “sicuri” e da qui diventati oggetto di vari studi. In primo luogo da parte di produttori di aromi e fragranze. Ed ora anche dai medici interessati alla questione della cannabis, che hanno visto nel loro effetto un grosso potenziale terapeutico. Come già segnalato dallo stesso Rafael Mechoulam, i cannabinoidi esprimono maggiore efficacia se combinati tra loro (come in natura, nella pianta di cannabis) dando luogo a quello che viene definito come “effetto entourage”. Concretamente, l’endocannabinoide 2-AG, se somministrato con due composti collegati, si unisce più facilmente ai recettori cannabinoidi ed esercita effetti comportamentali più pronunciati. Per i farmacologi, questa scoperta ha portato a delle conseguenze cruciali. «Significa che i composti secondari nella cannabis possono aumentare gli effetti positivi del THC, riducendone l’ansia provocata dalla psicoattività e l’immunosoppressione», scrissero. «I terpeni della cannabis, inoltre, sono capaci di aumentare il flusso sanguigno cerebrale, migliorare l’attività corticale, annientare i patogeni respiratori e fornire attività antinfiammatoria». Dopo più di un decennio le ricerche hanno dimostrato che gli effetti dei cannabinoidi vengono aumentati dai terpeni e che gli effetti dei terpeni vengono a loro volta aumentati dai cannabinoidi.

I terpeni vengono prodotti da un elevato numero di specie di piante. E ogni composto prodotto dalla pianta ha o ha avuto un proposito evolutivo. Esistono ad esempio terpeni che rendono le foglie amare, respingendo gli animali da pascolo, mentre una combinazione in cui prevalgano i monoterpeni nei fiori attrae in scarsa misura insetti come le zanzare.

L’alfa-pinene è il terpenoide più comune nel mondo vegetale; il limonene è il secondo. I loro nomi derivano dalla loro elevata presenza, rispettivamente, negli aghi di pino e nei limoni e sono i monoterpeni che prevalgono anche nella cannabis. I monoterpeni evaporano più facilmente rispetto ai diterpeni (classe di terpeni costituiti da quattro unità isopreniche, ndr) e ai sesquiterpeni (classe di terpeni costituiti da tre unità isopreniche, ndr) durante l’essiccazione, la conservazione e la produzione di estratti, cosa che genera una proporzione relativamente maggiore di cariofillene.

Ma i terpeni, come esercitano i loro effetti sul corpo umano?
Una delle prove più valide del fatto che le interazioni tra fitocannabinoidi e terpeni migliorano gli effetti terapeutici della cannabis è stata presentata da Ethan Russo, in una conferenza in Israele nel 2011 e pubblicata nel British Journal of Pharmacology. In quella pubblicazione descriveva per esempio come il limonene riducesse l’ansia nei topi attraverso i recettori di serotonina. Una dimostrazione poi confermata anche negli esseri umani, grazie a una ricerca giapponese su pazienti con gravi depressioni, il cui stato d’animo migliorava esponendo loro all’odore degli agrumi (9 su 12 riuscirono a ridurre le dosi di antidepressivi). Il limonene, inoltre, se inalato, funge da immunostimolante. Per quanto riguarda l’alfa-pinene, chiunque sia mai entrato in un bosco di conifere sa che è broncodilatatore. Ha anche delle proprietà antibatteriche e antibiotiche. Inoltre, inibisce l’enzima che decompone l’acetilcolina, un neurotrasmettitore coinvolto nella memoria. Questa caratteristica potrebbe contrastare i deficit di memoria a breve termine prodotti dal THC.

terpeni cannabis

Il mircene, altro monoterpene comune nella cannabis e nei fiori di Luppolo da birra, oltre a possedere effetti antinfiammatori, è un noto sedativo. I dati confermerebbero che, combinato con il THC, potrebbe produrre il tipico effetto “stone” di determinati chemiotipi segnalati dai consumatori di cannabis.

Il linalolo, dal canto suo, presenta proprietà anticonvulsive. Abbonda in piante come la lavanda, influisce sulla neurotrasmissione della serotonina e i regolatori dell’ansia; e si sospetta sia alla base delle note capacità di lenire le scottature sulla pelle senza lasciare cicatrici.

Il beta-cariofillene, presente in pepe nero e calendula, è frequentemente il terpenoide predominante negli estratti di cannabis, soprattutto se elaborati a caldo. A differenza degli anti antinfiammatori sintetici, protegge anche la mucosa dello stomaco. Data la mancanza di psicoattività attribuita agli agonisti CB2, il cariofillene offre una grande promessa come composto terapeutico, sia per via sistemica che nelle applicazioni dermatologiche.

Altri terpeni con un potenziale terapeutico sono il nerolidolo (agrumi) con effetti sedativi e anti-fungini; l’ossido di cariofillene (melissa), repellente di insetti; e il fitolo (un prodotto della degradazione della clorofilla con proprietà rilassanti che può essere il motivo per cui il tè verde, nonostante contenga caffeina, non provochi nervosismo). E dal 2001 sono noti gli effetti benefici di eucaliptolo, pulegone e alfa-terpineolo.

Ma qual è il futuro dei terpeni? Attualmente i laboratori di ricerca relazionati con la cannabis stanno già producendo trattamenti sicuri ed efficaci per una vasta gamma di malattie. Ad esempio la GW Pharma ha già coltivato chemiotipi di cannabis con frazioni elevate di mircene e limonene; e stanno lavorando con piante ad alti contenuti di pinene, linalolo e altri terpeni dotati di potenziale terapeutico.

Dinafem Team www.dolcevitaonline.it/i-terpeni-lingred...iche-della-cannabis/